Playing It Cool

Πρωταγωνιστής και αφηγητής είναι ένας νεαρός συγγραφέας (Chris Evans), που ποτέ δεν πίστευε στην αγάπη, μέχρι που γνώρισε και ερωτεύτηκε… εκείνη (Michelle Monaghan). Αν και μεταξύ τους αρχικά υπάρχει μία σύνδεση, ο αφηγητής, αφού διαπιστώσει ότι εκείνη έχει αγόρι, θα προσπαθήσει να σταθεί δίπλα της ως απλός φίλος. Αυτός ο ανεκπλήρωτος έρωτας θα τον παρακινήσει να καταγράψει τις εμπειρίες του.